methyl 4-amino-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepine-3-carboxylate | 1189547-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-amino-5-oxo-1,4-benzothiazepine-3-carboxylate
• CAS: 1189547-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: LILLBDKOTNKRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 4-amino-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]thiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1，4-苯并硫氮杂-5-酮衍生物的合成及NMR光谱归属

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，2-氨基苯并[ d ]异噻唑-3-酮和丙酸烷基酯之间的一锅反应导致相应的4-氨基-5-氧代苯并[ f ] [1,4]噻氮平-3-羧酸烷基酯。提出了合理的反应机理，并通过详细的磁共振光谱分析获得了明确的结构证据。报告并讨论了1D和2D NMR光谱，例如COSY，1 H– 13 C和1 H– 15 N HSQC和HMBC异核相关性以及INADEQUATE实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.003
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-amino-benzo[d]isothiazol-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到methyl 4-amino-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1，4-苯并硫氮杂-5-酮衍生物的合成及NMR光谱归属

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，2-氨基苯并[ d ]异噻唑-3-酮和丙酸烷基酯之间的一锅反应导致相应的4-氨基-5-氧代苯并[ f ] [1,4]噻氮平-3-羧酸烷基酯。提出了合理的反应机理，并通过详细的磁共振光谱分析获得了明确的结构证据。报告并讨论了1D和2D NMR光谱，例如COSY，1 H– 13 C和1 H– 15 N HSQC和HMBC异核相关性以及INADEQUATE实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.003