2-amino-benzo[d]isothiazol-3-one | 200421-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-amino-；2-amino-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 200421-25-6
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: UFJMCTFFRPUYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-amino-benzo[d]isothiazol-3-one 生成 2-{[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的新型 1,2-苯异噻唑衍生物的实验和计算亲脂性指数的合成和相关性

  摘要：

  由环状（1和4）或非环状（2、3和5）1合成了具有潜在抗菌活性的五个系列新型腙（1a-m、2a-m、3a-m、4a-m、5a-m）， 2-苯并异噻唑基酰肼和表征。适当的酰肼与醛缩合得到设计的化合物。使用带有不同疏水取代基的醛，并设计了五个系列，以便同系物之间的疏水性也不同。保留参数通过 HPLC 测量，使用去活的烷基键合硅胶柱和不同的洗脱液系统（甲醇 - 水性缓冲液，乙腈 - 水）。将疏水性色谱参数 (log k') 与通过测量正辛醇和水之间的溶质分配 (log P) 提供的参数以及理论分配系数进行比较，由碎片法计算并根据实验值进行缩放。报告和讨论了不同疏水性指数之间的相关性

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<135::aid-ardp135>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfenylbenzoyl chloride 在 吡啶 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-amino-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-（亚苄基-氨基）-苯并[d]异噻唑-3-酮的合成及抗菌性能。

  摘要：

  通过肉汤稀释法确定2-氨基-苯并[d]异噻唑-3-酮和几种在第二位置带有取代或未取代的芳环或芳基亚烯基部分的2-亚芳基氨基衍生物的体外抗菌活性选择菌株来定义其光谱和效价。所有化合物都表现出对枯草芽孢杆菌，链球菌，肠球菌和葡萄球菌（包括耐青霉素的临床分离株）的良好抗菌性能。几种化合物对化脓性链球菌具有极好的抑制特性，而化脓性链球菌是测试过的最敏感的微生物。许多苯并异噻唑酮对革兰阴性流感嗜血杆菌表现出良好的活性。关于抗真菌活性，几种受试化合物在3-6微克ml-1的浓度下可抑制酿酒酵母。在所有情况下，母体2-氨基-苯并[d]异噻唑-3-酮是最有效的药物，最小抑菌浓度（MIC）值范围为0.07至6微克ml-1。获得的结果表明，这些化合物大多数是广谱抗菌物质，并且是抗青霉素耐药葡萄球菌的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.004

文献信息

• Hydrazones of 1,2-benzisothiazole hydrazides: synthesis, antimicrobial activity and QSAR investigations
  作者：Paola Vicini、Franca Zani、Pietro Cozzini、Irini Doytchinova

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01378-8

  日期：2002.7

  series of hydrazones of 1,2-benzisothiazole hydrazides 1a-m, 2a-m, 3a-m, 4a-m, 5a-m as well as their cyclic (1 and 4) and acyclic (2, 3 and 5) 1,2-benzisothiazole parent hydrazides, were synthesised and evaluated as antibacterial and antifungal agents. All of the 2-amino-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives, belonging to series I and IV, showed a good antibacterial activity against Gram positive

  1,2-苯并噻唑唑酰肼1a-m，2a-m，3a-m，4a-m，5a-m的一系列hydr以及它们的环状（1和4）和非环状（2、3和5）1合成了2-2-苯并噻唑的母体酰肼，并作为抗菌剂和抗真菌剂进行了评估。属于系列I和IV的所有2-amino-1,2-benzisothiazol-3（2H）-one衍生物均显示出对革兰氏阳性细菌的良好抗菌活性。他们中的大多数也对酵母有活性。化合物1和4与1l一起被证明是最有效的化合物。采用二维-QSAR分析进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现所研究化合物的不同实验或计算物理化学参数之间的相关性。进行了3D-QSAR研究，
• Investigation of the Reaction between 3-Benzisothiazolones, an Isoindole Isoster and Activated Acetylenes: Synthesis of Heterocyclic Backbones for Building Bioactive Molecules
  作者：Matteo Incerti、Paola Vicini

  DOI：10.1002/jhet.2197

  日期：2015.7

  Investigation of the reaction between benzo[d]isothiazol‐3‐one, 2‐aminobenzo[d]isothiazol‐3‐one, its isoster 2‐aminoisoindolin‐1‐one, and activated acetylenes, in the presence of triphenylphosphine, led us to synthesize novel heterocyclic compounds that could be attractive for the building of biologically active molecules. A one‐pot PPh3‐promoted tandem reaction, with acetylene dicarboxylates and dibenzoylacetylene

  在三苯基膦存在下，对苯并[ d ]异噻唑-3-酮，2-氨基苯并[ d ]异噻唑-3-酮，其等排物2-氨基异吲哚-1-酮和活化的乙炔之间的反应的研究导致了我们合成可能对构建生物活性分子具有吸引力的新型杂环化合物。一锅法PPh 3促进的串联反应，与乙炔二羧酸盐和二苯甲酰基乙炔一起，得到了新的三环吡唑并稠合的苯并异噻唑。PPh 3苯并异噻唑酮和丙酸甲酯之间的促进反应通过异噻唑环扩环提供了1,4-苯并噻唑并5-5衍生物。这些研究为苯并异噻唑酮化学提供了新的见解，并描述了对新颖衍生物的简单和原始合成途径。
• Synthesis and NMR spectral assignments of novel 1,4-benzothiazepine-5-one derivatives
  作者：Matteo Incerti、Domenico Acquotti、Peter Sandor、Paola Vicini

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.003

  日期：2009.9

  4-amino-5-oxobenzo[f][1,4]thiazepine-3-carboxylates. A plausible mechanism of the reaction is proposed and unambiguous evidence for the structures is obtained from a detailed magnetic resonance spectral analysis. 1D and 2D NMR spectra such as COSY, 1H–13C and 1H–15N HSQC and HMBC heteronuclear correlations and an INADEQUATE experiment are reported and discussed.

  在三苯基膦的存在下，2-氨基苯并[ d ]异噻唑-3-酮和丙酸烷基酯之间的一锅反应导致相应的4-氨基-5-氧代苯并[ f ] [1,4]噻氮平-3-羧酸烷基酯。提出了合理的反应机理，并通过详细的磁共振光谱分析获得了明确的结构证据。报告并讨论了1D和2D NMR光谱，例如COSY，1 H– 13 C和1 H– 15 N HSQC和HMBC异核相关性以及INADEQUATE实验。
• COLORING COMPOSITION CONTAINING ISOINDOLINE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：TOYO INK SC HOLDINGS CO., LTD.

  公开号：US20220213324A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A coloring composition which contains an isoindoline compound represented by formula (1) (wherein A represents a group that is expressed by formula (2), formula (3) or formula (4)) and a dispersion medium.

  一种着色组合物，其中包含由公式（1）表示的异吲哚啉化合物（其中A表示由公式（2），公式（3）或公式（4）表示的基团）和分散介质。
• INK COMPOSITION AND TEXTILE PRINTING METHOD USING THE SAME
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2246398A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  Disclosed is a reactive dye ink exhibiting excellent ejection stability when used in a printer having an inkjet head for commercial use which requires a high-viscosity ink. The reactive dye ink has excellent storage stability and excellent fixability to textiles. Specifically disclosed is an ink composition containing at least one reactive dye serving as a coloring matter, which also contains water and a compound represented by formula (1) and having an average molecular weight of 340-2,200. (1) [In the formula, X1, X2, X3 and X4 independently represent a hydrogen atom or a methyl group; and the sum of j, k, m and n is a number not less than 4 but not more than 40.]

  本发明公开了一种活性染料墨水，该墨水用于需要高粘度墨水的商用喷墨头打印机时，可表现出极佳的喷出稳定性。该活性染料墨水具有极佳的储存稳定性和对纺织品的极佳固定性。具体公开了一种墨水组合物，该墨水组合物含有至少一种用作着色剂的活性染料，还含有水和式（1）表示的化合物，其平均分子量为 340-2,200 。(1) [式中，X1、X2、X3 和 X4 分别代表氢原子或甲基；j、k、m 和 n 的总和为不小于 4 但不大于 40 的数字。］