2-o-tolyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 851511-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-o-tolyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 851511-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VDGYQDLZSRKJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-tolyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 dihydrocinchonidinium bromide-derived catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-benzyl-2-o-tolyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-4-benzyl-2-o-tolyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of o-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester Using Cinchona-Derived Catalysts

  摘要：

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol050228x
• 作为产物：
  描述：

  serine tert-butyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-o-tolyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of o-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester Using Cinchona-Derived Catalysts

  摘要：

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol050228x