[2.2]paracyclophane-4,15-dithiol | 1051420-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: [2.2]paracyclophane-4,15-dithiol
• 英文别名: Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,12-dithiol；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,12-dithiol
• CAS: 1051420-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: YXTHMULDLZOTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4,15-dithiol 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到[2.2]paracyclophane-4,15-disulfide
  参考文献：
  名称：

  MP2和DFT对环的计算，并尝试制备第二低的苯并物[4]环。

  摘要：

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200701837
• 作为产物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4,15-disulfonylchloride 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到[2.2]paracyclophane-4,15-dithiol
  参考文献：
  名称：

  MP2和DFT对环的计算，并尝试制备第二低的苯并物[4]环。

  摘要：

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200701837