[2.2]paracyclophane-4,15-trisulfide | 1051325-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2.2]paracyclophane-4,15-trisulfide
• 英文别名: 13,14,15-Trithiatetracyclo[8.7.2.04,16.07,12]nonadeca-1(17),2,4(16),7(12),8,10-hexaene；13,14,15-trithiatetracyclo[8.7.2.04,16.07,12]nonadeca-1(17),2,4(16),7(12),8,10-hexaene
• CAS: 1051325-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₄S₃
• 分子量: 302.485
• InChiKey: JJZQQSKXAKJCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4,15-trisulfide 800.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 12.0h， 以14%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  MP2和DFT对环的计算，并尝试制备第二低的苯并物[4]环。

  摘要：

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200701837
• 作为产物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4,15-dithiol 在 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到[2.2]paracyclophane-4,15-trisulfide
  参考文献：
  名称：

  MP2和DFT对环的计算，并尝试制备第二低的苯并物[4]环。

  摘要：

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200701837

文献信息

• MP2 and DFT Calculations on Circulenes and an Attempt to Prepare the Second Lowest Benzolog, [4]Circulene
  作者：Hilmar Christoph、Jörg Grunenberg、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones、Martin Scholtissek、Günther Maier

  DOI：10.1002/chem.200701837

  日期：2008.6.20

  from the corresponding tetramethyl derivative (8) and subjected to various dehalogenation reactions; all attempts to obtain [2.2]biphenylenophane (7) as a precursor for 2 by this route failed. Treatment of 14 with sodium sulfide furnished the thiaphanes 16 and 17, thermal and photochemical desulfurization of which also failed to provide 7. In a second approach [2.2]paracyclophane was converted to the

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。