allyl 2-(3-methylindol-1-yl)benzoate | 1051397-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: allyl 2-(3-methylindol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(3-methylindol-1-yl)benzoate
• CAS: 1051397-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DTUSHEAOTDHOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(3-methylindol-1-yl)benzoate 950.0 ℃ 、0.16 Pa 条件下， 反应 0.75h， 以28%的产率得到4-methylpyrrolo[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[b，f] azepin-5-yl自由基的热环收缩：吡咯并[3,2,1-jk]咔唑的新途径。

  摘要：

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo800637u
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)benzoic acid 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.67 g的产率得到allyl 2-(3-methylindol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并[b，f] azepin-5-yl自由基的热环收缩：吡咯并[3,2,1-jk]咔唑的新途径。

  摘要：

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo800637u