5-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyldiethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-(p-methoxy-phenyl)-4-phenylpyrrole | 908252-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyldiethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-(p-methoxy-phenyl)-4-phenylpyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(ethoxycarbonyldiethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(1,1,2-triethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 908252-37-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: CAHKMDBNKVOBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyldiethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-(p-methoxy-phenyl)-4-phenylpyrrole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到5-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyldiethoxymethyl)-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用具有多个亲核试剂的α，β-不饱和亚胺双亲核加成法可高效合成吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对α，β-不饱和亚胺的α，α-二烷氧基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和乙烯酮硅基硫代乙缩醛或三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成，以区域选择性方式制备2,3,5-三取代的吡咯酸促进的环化和DDQ氧化。使用该方法，合成了具有单吡咯醛部分的咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂（IGPDI）。

  DOI：

  10.1021/ol0615634
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-5-phenyl-2,2,6,6-tetraethoxyheptane-1,7-dioate 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyldiethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-(p-methoxy-phenyl)-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用具有多个亲核试剂的α，β-不饱和亚胺双亲核加成法可高效合成吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对α，β-不饱和亚胺的α，α-二烷氧基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和乙烯酮硅基硫代乙缩醛或三甲基甲硅烷基氰化物的双亲核加成，以区域选择性方式制备2,3,5-三取代的吡咯酸促进的环化和DDQ氧化。使用该方法，合成了具有单吡咯醛部分的咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂（IGPDI）。

  DOI：

  10.1021/ol0615634

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles of Biological Interest by Double Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Imines
  作者：Atsushi Takahashi、Shiho Kawai、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200901055

  日期：2010.1

  give 1,4- and 1,2-double addition products, and their subsequent transformations afforded multisubstituted pyrroles in good yields. Application of this procedure to the synthesis of an imidazole glycerol phosphate dehydratase inhibitor (IGPDI), a physiologically active 2,3,5-trisubstituted pyrrole, is also described.

  二烷氧基乙烯酮甲硅烷基缩醛的双亲核加成反应与 α, β-不饱和亚胺一起进行，得到 1,4- 和 1,2- 双加成产物，它们随后的转化以良好的收率提供了多取代的吡咯。还描述了该程序在合成咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂 (IGPDI)、生理活性 2,3,5-三取代吡咯中的应用。