(1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol | 1427178-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1427178-90-2
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₅
• 分子量: 577.72
• InChiKey: YYHDIQHCMDAWAZ-WISKXVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol 在 Wilkinson's catalyst 、 儿萘酚硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 156.0h， 以46%的产率得到(1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1-C-(3-hydroxypropyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  一种合成1- C-烯丙基亚氨基亚木糖醇和-1-阿拉伯糖醇及其快速功能化的改进方法

  摘要：

  作为我们致力于设计和合成新的亚氨基糖作为溶酶体贮积症的药理分子伴侣的研究计划的一部分，我们开发了一种快速有效的方法，可从中获得功能化和非功能化的1- C烷基化衍生物。d - xylo和l - arabino系列。这些化合物，如葡萄糖和半乳糖模拟物，被设计成分别是与高雪氏病有关的β-葡萄糖脑苷脂酶和负责Krabbe病的β-半乳糖脑苷脂酶的有效抑制剂。合成的关键步骤是将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地加到d-低聚木糖或升-阿拉伯ñ -苄氧保护glycopyranosylamine。该保护基允许使用复分解或氧化反应将获得的亚氨基糖直接官能化。为了确定二羟基化反应产物的绝对构型，成功地使用了电子圆二色性光谱法的原位二钼法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.082
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-deoxy-L-arabinitol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  一种合成1- C-烯丙基亚氨基亚木糖醇和-1-阿拉伯糖醇及其快速功能化的改进方法

  摘要：

  作为我们致力于设计和合成新的亚氨基糖作为溶酶体贮积症的药理分子伴侣的研究计划的一部分，我们开发了一种快速有效的方法，可从中获得功能化和非功能化的1- C烷基化衍生物。d - xylo和l - arabino系列。这些化合物，如葡萄糖和半乳糖模拟物，被设计成分别是与高雪氏病有关的β-葡萄糖脑苷脂酶和负责Krabbe病的β-半乳糖脑苷脂酶的有效抑制剂。合成的关键步骤是将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地加到d-低聚木糖或升-阿拉伯ñ -苄氧保护glycopyranosylamine。该保护基允许使用复分解或氧化反应将获得的亚氨基糖直接官能化。为了确定二羟基化反应产物的绝对构型，成功地使用了电子圆二色性光谱法的原位二钼法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.082