tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 860011-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 860011-75-2
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₇Si
• 分子量: 543.692
• InChiKey: FBSWNYBZKMIKAM-YLLXKFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088