(2R,4R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 956226-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: methyl (1R,3R,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-1-methyl-5-oxo-6-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 956226-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: VIOWKPPVTJJXHY-CYXMAGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(2RS,4RS,5RS)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸高效合成对苯二甲酸和内酰胺

  摘要：

  使用衍生自苏氨酸的N-酰基氧唑烷进行的区域选择性Dieckmann和aldol环化反应可高产率和对映选择性地获得取代的四酸和焦谷氨酸。这些在温和的条件下很容易脱保护，得到一些具有抗菌活性的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.052
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(tert-butyl)-3-((S)-3-ethoxy-2-phenyl-3-oxopropanoyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyloxazolidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(2R,4R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral pyrrolidinone scaffolds derived from threonine with antibacterial activity

  摘要：

  The synthesis of chiral pyrrolidinones derived from threonine, making use of a Dieckmann or aldol ring closure, is described. Compounds were found to exhibit antibacterial activity, for which the correlation with various physiochemical parameters was examined. This chiral tetramate scaffold may provide a useful template for fragment-based drug design providing rapid access to novel antibacterial compound libraries. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.064