tert-butyl 3-{(2S,3R,4R)-3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-hydroxy-5-oxo-1,4-diphenylpyrrolidin-2-yl}-1H-indole-1-carboxylate | 1619932-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-{(2S,3R,4R)-3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-hydroxy-5-oxo-1,4-diphenylpyrrolidin-2-yl}-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S,3R,4R)-3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-hydroxy-5-oxo-1,4-diphenylpyrrolidin-2-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1619932-96-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 566.654
• InChiKey: XITZZJNVTUTUKL-KGOCXAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-{(2S,3R,4R)-3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-hydroxy-5-oxo-1,4-diphenylpyrrolidin-2-yl}-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-{(2R,3S,4S)-3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-hydroxy-5-oxo-1,4-diphenylpyrrolidin-2-yl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael/Aldol Domino 反应有机催化不对称合成功能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340565