(+)-tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-({(2S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-[(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]acetyl}amino)-2-methoxy-2-oxoethyl]piperidin-1-ylcarboxylate | 948591-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-({(2S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-[(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]acetyl}amino)-2-methoxy-2-oxoethyl]piperidin-1-ylcarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(1S)-2-[[(1S)-2-methoxy-1-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 948591-22-8
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₉
• 分子量: 646.781
• InChiKey: DGKUDKZNDHZJQA-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-({(2S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-[(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]acetyl}amino)-2-methoxy-2-oxoethyl]piperidin-1-ylcarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(+)-tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-({(2S)-2-amino-2-[(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]acetyl}amino)-2-methoxy-2-oxoethyl]piperidin-1-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺基咪唑烷类化合物合成对映体纯的邻位二氨基酯和酮哌嗪

  摘要：

  描述了带有甲氧基羰基取代基的单环和双环酮哌嗪的短而有效的合成。该途径需要对N-亚磺酰亚胺基咪唑烷进行选择性保护和溶剂分解，以提供具有适当区分的氮原子的邻二氨基酯。然后，N-酰化/环化方案产生了酮哌嗪。另外，描述了通过该方法可获得的通过2-哌啶基甘氨酸酯到天然二酮哌嗪DKP 593A类似物的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.062
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2S)-[2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((2'R)-(N-tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl)]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (+)-tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-({(2S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-[(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]acetyl}amino)-2-methoxy-2-oxoethyl]piperidin-1-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺基咪唑烷类化合物合成对映体纯的邻位二氨基酯和酮哌嗪

  摘要：

  描述了带有甲氧基羰基取代基的单环和双环酮哌嗪的短而有效的合成。该途径需要对N-亚磺酰亚胺基咪唑烷进行选择性保护和溶剂分解，以提供具有适当区分的氮原子的邻二氨基酯。然后，N-酰化/环化方案产生了酮哌嗪。另外，描述了通过该方法可获得的通过2-哌啶基甘氨酸酯到天然二酮哌嗪DKP 593A类似物的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.062