2,3,7,8-tetraphenylnaphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile | 1401051-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3,7,8-tetraphenylnaphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile
• 英文别名: 3,4,10,11-Tetraphenyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaene-12-carbonitrile
• CAS: 1401051-00-0
• 化学式: C₃₇H₂₃NO
• 分子量: 497.596
• InChiKey: LTSQEABJRFBGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2,3,7,8-tetraphenylnaphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联氧化环化通过 C(sp2)–H/C(sp3)–H 和 C(sp2)–H/O–H 键的顺序裂解导致取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja3075242

文献信息

• Cascade Polyannulation of Diyne and Benzoylacetonitrile: A New Strategy for Synthesizing Functional Substituted Poly(naphthopyran)s
  作者：Yajing Liu、Zheng Zhao、Jacky W. Y. Lam、Yueyue Zhao、Yuncong Chen、Yong Liu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00860

  日期：2015.7.14

  A new strategy for synthesizing multisubstituted poly(naphthopyran)s (PNPs) with novel functionalities was described. The cascade oxidative polyannulation of benzoylacetonitrile and internal II diynes are catalyzed by [RhCp*Cl-2](2) and Cu(II) acetate in dimethylformamide at 90 degrees C, generating PNPs with high molecular weight of up to 19 300 in excellent yields (isolation yield up to 96.4%). This polymerization method enjoys the remarkable advantages of high reaction rate, high efficiency, and atom-economy. All of the polymers show good solubility in common organic solvents and high thermal stability (degradation temperature up to 431 degrees C). The thin films of PNPs display high refractive indices (1.5137-1.7524) in a wide wavelength range of 450-1600 nm. PNP containing tetraphenylethene units can be utilized to generate a well-resolved nanoscale photopattern by UV irradiation of its film through a copper mask. The PNPs exhibit the phenomena of mechanochromism and vapochromism: their emission is turned on upon scratching and solvent fuming their solid powders. Such attributes allow the polymers to be used as security materials or fluorescent indicators in various fields.