(8S,8aS)-8-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 1171122-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,8aS)-8-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1171122-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: IPLFVBHIGUDOSH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(8S,8aS)-8-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性还原裂解：N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.007

文献信息

• A regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal: stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.007

  日期：2009.7

  A stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid, starting from d-glucose is described. The key step in the overall synthesis is a highly regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal 13 leading to hydroxymethyl piperidine derivative 14.

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。