methyl (2Z,5R,6E,9R,11R)-5,9,11-tri(methoxymethoxy)-15-phenyl-2,6-pentadecadienoate | 1150309-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,5R,6E,9R,11R)-5,9,11-tri(methoxymethoxy)-15-phenyl-2,6-pentadecadienoate
• 英文别名: methyl (2Z,5R,6E,9R,11R)-5,9,11-tris(methoxymethoxy)-15-phenylpentadeca-2,6-dienoate
• CAS: 1150309-90-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₈
• 分子量: 508.653
• InChiKey: CCECDTKSFVXQDI-BWEZERQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,6E,9R,11R)-5,9,11-tri(methoxymethoxy)-15-phenyl-2,6-pentadecadienoate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004
• 作为产物：
  描述：

  、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以0.382 g的产率得到methyl (2Z,5R,6E,9R,11R)-5,9,11-tri(methoxymethoxy)-15-phenyl-2,6-pentadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one by Prins reaction and olefin cross-metathesis
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.004

  日期：2009.2

  Prins and olefin cross-metathesis reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Removal of MOM protecting groups under neutral conditions using CeCl3·7H2O is an attractive addition to the present strategy.

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。