(6R)-6-((Z,3R)-3-hydroxy-3-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-1-propenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone | 939984-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-((Z,3R)-3-hydroxy-3-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-1-propenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (2R)-2-[(Z,3R)-3-hydroxy-3-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 939984-92-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: UCTBDHAMKHQIRX-BVFIXCBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-((Z,3R)-3-hydroxy-3-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-1-propenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R,3Z)-2-(acetyloxy)-1-[(1S,2S)-1,2-di(acetyloxy)propyl]-4-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]-3-butenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 三氯化铝 、 bis(((R)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium)oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (6R)-6-((Z,3R)-3-hydroxy-3-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-1-propenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-synrotolide diacetate from d-ribose
  作者：Palakodety Radha Krishna、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.011

  日期：2007.5

  Stereoselective total synthesis of synrotolide as its diacetate from d-ribose utilizing a diastereoselective Grignard reaction, preferential (Z)-Wittig olefination, asymmetric allylation, and ring closing metathesis as key steps is reported.

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。