(2R,4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 460745-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 460745-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KICXGGIOPOWKSU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxytetradecanal tert-butyldimethylsilyl ether 、 (2R,4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 116.25h， 生成 (2R,4S)-4-[(3'R,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-1'-hexadecynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用C4手性结构单元在乙酸原素中高度立体选择性和立体发散性地合成四种类型的THF核。

  摘要：

  [反应：见正文] THF核的四个立体异构体，即原味素的合成中间体，已通过非对称炔基化反应和随后的立体发散THF环形成而以高非对映选择性合成。α-乙醛与（S）-3-丁炔-1,2-二醇衍生物（C4-单元）的不对称炔基化反应可分别以> 97：3 dr和94：6 dr的高收率合成正反加合物。通过一锅四氢呋喃的形成或分子内威廉姆森合成，将这些加合物转化为四种类型的四氢呋喃化合物。

  DOI：

  10.1021/ol026393j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (S)-but-3-yne-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 、 (2S,4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用C4手性结构单元在乙酸原素中高度立体选择性和立体发散性地合成四种类型的THF核。

  摘要：

  [反应：见正文] THF核的四个立体异构体，即原味素的合成中间体，已通过非对称炔基化反应和随后的立体发散THF环形成而以高非对映选择性合成。α-乙醛与（S）-3-丁炔-1,2-二醇衍生物（C4-单元）的不对称炔基化反应可分别以> 97：3 dr和94：6 dr的高收率合成正反加合物。通过一锅四氢呋喃的形成或分子内威廉姆森合成，将这些加合物转化为四种类型的四氢呋喃化合物。

  DOI：

  10.1021/ol026393j

文献信息

• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。
• Highly Stereoselective and Stereodivergent Synthesis of Four Types of THF Cores in Acetogenins Using a C₄-Chiral Building Block
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Mikito Asai、Hiroaki Tominaga、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol026393j

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Four stereoisomers of the THF cores, synthetic intermediates of acetogenins, have been synthesized with high diastereoselectivity by asymmetric alkynylation and subsequent stereodivergent THF ring formation. The asymmetric alkynylation of alpha-oxyaldehyde with (S)-3-butyne-1,2-diol derivatives (C4-unit) gave good yields of syn and anti adducts with >97:3 dr and 94:6 dr, respectively

  [反应：见正文] THF核的四个立体异构体，即原味素的合成中间体，已通过非对称炔基化反应和随后的立体发散THF环形成而以高非对映选择性合成。α-乙醛与（S）-3-丁炔-1,2-二醇衍生物（C4-单元）的不对称炔基化反应可分别以> 97：3 dr和94：6 dr的高收率合成正反加合物。通过一锅四氢呋喃的形成或分子内威廉姆森合成，将这些加合物转化为四种类型的四氢呋喃化合物。