(E)-1-(hex-2-enyloxy)-2,4-dimethylbenzene | 1260760-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(hex-2-enyloxy)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-hex-2-enoxy]-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 1260760-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NWYVQXJKHIKIFJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-2-enyloxy)-2,4-dimethylbenzene 在 XPhosAuNTf₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以31%的产率得到2-(hex-1-en-3-yl)-4,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  金催化的取代烯丙基芳基醚的重排

  摘要：

  三苯基膦金（I）配合物催化芳基烯丙基醚的克莱森型重排成相应的支链和直链产物。产物分布取决于烯丙基醚的烯烃几何形状。立体化学转移实验支持离子机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.078

文献信息

• Gold-catalyzed rearrangement of substituted allyl aryl ethers
  作者：James R. Vyvyan、Heidi E. Dimmitt、Jennifer K. Griffith、Laura D. Steffens、Rebecca A. Swanson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.078

  日期：2010.12

  Triphenylphosphinegold(I) complexes catalyze the Claisen-type rearrangement of aryl allyl ethers to the corresponding branched and linear products. The product distribution depends on the olefin geometry of the allylic ether. Stereochemical transfer experiments support an ionic mechanism.

  三苯基膦金（I）配合物催化芳基烯丙基醚的克莱森型重排成相应的支链和直链产物。产物分布取决于烯丙基醚的烯烃几何形状。立体化学转移实验支持离子机制。