methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-5-methylhex-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1258865-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-5-methylhex-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1258865-60-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: LIMFTFLLLMXAGT-YTBHAWNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-5-methylhex-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到methyl (2S)-2-({[(2R*,3S*)-3-isobutyl-2-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]carbonyl}oxiran-2-yl]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epoxy and aziridino malonyl peptidomimetics

  摘要：

  Short malonyl dehydro peptides have been epoxidized using H2O2/Na2WO4 dihydrate. The obtained diastereomeric epoxides were separated by HPLC and successfully tested in the ring opening reaction with N-Boc L-cysteine methyl ester, to indicate their electrophilic behavior. Moreover, by a simple two-step reaction, the epoxy malonyl peptides can be converted into the corresponding aziridino malonyl peptides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.097