N¹,N³-bis(1,3-dimethylethoxycarbonyl)-N¹,N³-bis(3-methylaminopropyl)propane-1,3-diamine | 294864-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(1,3-dimethylethoxycarbonyl)-N¹,N³-bis(3-methylaminopropyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(methylamino)propyl]-N-[3-[3-(methylamino)propyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 294864-49-6
• 化学式: C₂₁H₄₄N₄O₄
• 分子量: 416.605
• InChiKey: SNWWABMCSTZXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(1,3-dimethylethoxycarbonyl)-N¹,N³-bis(3-methylaminopropyl)propane-1,3-diamine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N¹,N¹¹-dimethylnorspermine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和基因传递的聚胺-聚乙二醇构建体的合成和表征。

  摘要：

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00113-9
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N³-bis(1,3-dimethylethoxycarbonyl)-N¹,N³-bis(3-(N-methyltrifluoroacetamido)propyl)propane-1,3-diamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到N¹,N³-bis(1,3-dimethylethoxycarbonyl)-N¹,N³-bis(3-methylaminopropyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和基因传递的聚胺-聚乙二醇构建体的合成和表征。

  摘要：

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00113-9

文献信息

• Synthesis and characterisation of polyamine–poly(ethylene glycol) constructs for DNA binding and gene delivery
  作者：Shane W Garrett、Owen R Davies、David A Milroy、Pauline J Wood、Colin W Pouton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00113-9

  日期：2000.7

  one pot. A similar process gave H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2. BocMeN(CH2)3NHMe was alkylated by 1,3-dibromopropane to give BocMeN(CH2)3NMe(CH2)3NMe(CH2)3NMeBoc. A cyanoethylation/reduction sequence extended H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2 to give H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2) 3NH2, which was converted to its mono- and di-MeOPEG550 derivatives. Deprotection gave the linear polyamine

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo