(S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate | 1529756-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-methyl-3-(3-phenylpropyl)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1529756-16-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: AULCRLWSPUZAPL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxy-4-methyl-3-(3-phenylpropylidene)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040