(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyl-17-phenylmethoxydotriacontanoic acid | 1456778-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyl-17-phenylmethoxydotriacontanoic acid
• CAS: 1456778-60-1
• 化学式: C₄₇H₈₆O₃
• 分子量: 699.198
• InChiKey: BGIKOKQIRFWTOA-RKZVRDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-(2R,3R,4S,5R,6R)-3-(benzyloxy)-6-(((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoate 、 (2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyl-17-phenylmethoxydotriacontanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(((2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoyloxy)methyl)-4-((2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoyloxy)-3-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl)methyl 17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成sulfolipid-1。

  摘要：

  Sulfolipid-1是一种来自结核分枝杆菌的四酰化磺酰海藻糖，于40年前被分离出来。作为结核分枝杆菌肌膜的主要成分，已经对其生物学合成和功能进行了深入研究，但尚未报道磺脂1的化学合成。本文介绍的合成方法基于甲基溴化镁的迭代催化不对称共轭加成反应，用于制备苯硫杂酸和羟基苯硫杂酸侧链，在最终步骤中双区域选择性还原开环和五倍脱保护。

  DOI：

  10.1039/c3cc48087a