dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate | 1470004-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate；dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1470004-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: CQGBZOVTXSMOSH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到dimethyl 6-hydroxy-4-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  正式元特异性分子内弗里德尔-克拉夫茨烯丙基通过酚的烷基化螺环二烯酮-苯酚重排级联

  摘要：

  正式元特异性分子内弗里德尔-克拉夫茨烯丙基酚的烷基化是基于螺环二烯酮-苯酚重排级联来实现。酸催化剂的系统的筛选表明，钪（OTF）3是为螺[4.5]环己二烯酮的二烯酮-苯酚重排的高度有效的催化剂。使用钪（OTF）的5％（摩尔）3作为启动子，各种螺基底变换为良好至优异的产量相应的酚的衍生物。此外，一锅煮顺序螺环二烯酮-苯酚重排使用钯和钪多催化体系或三苯基甲基阳离子单催化剂体系进行，从而提供相应的元-烯丙基化苯酚衍生物，收率优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R)-4-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  螺内[4.5]癸烷结构合成生物碱和萜烯的分子内对-苯酚烯丙基化自由基环化策略

  摘要：

  该温斯腾-正宗反应的辻-特罗斯特变体已被研究用于AC螺环环系的合成9轴承的季碳在fawcettimine类型发现石松生物碱magellanine 1和lycojaponicumin乙2和cyclopiane双萜如conidiogenone 3。B环的环用于合成三环ABC芯证实利用5-外型-trig自由基伯碳基团环化到用三-产生的环己二烯酮Ñ -butylgermanium氢化物（9  →  11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.003