[1-(β-D-talopyranosyl)uracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide) | 1527502-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1-(β-D-talopyranosyl)uracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
• 英文别名: 1-[(5S,6S,7R,8R,10R)-4-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,9-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(5S,6S,7R,8R,10R)-4-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,9-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1527502-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₉S
• 分子量: 377.332
• InChiKey: IFDLAVKYWPYBRO-FFBQZHHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)uracil 在 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 [1-(β-D-talopyranosyl)uracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  通过其关键的中间2'-C-氰基类似物立体选择性地合成2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。评价其生物活性。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.001

文献信息

• Stereoselective facile synthesis of 2′-spiro pyrimidine pyranonucleosides via their key intermediate 2′-C-cyano analogues. Evaluation of their bioactivity
  作者：Christos Kiritsis、Stella Manta、Athina Dimopoulou、Vanessa Parmenopoulou、Petros Gkizis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.carres.2013.11.001

  日期：2014.1

  the corresponding cyanohydrins 5a,b and 6a,b afforded compounds 11a,b and 12a,b which after base treatment and subsequent deprotection furnished the spiro nucleosides 15a,b and 16a. The new analogues were evaluated for their potential cytostatic activities in cell culture.

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。