4-allyl-4-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine | 1422559-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-4-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-(bromomethyl)-4-prop-2-enylpiperidine；1-(benzenesulfonyl)-4-(bromomethyl)-4-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1422559-03-2
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 358.299
• InChiKey: UVZYOJNLJYMPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine 在 sodium perborate hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含未活化双键的烯基卤化物的铜（I）催化硼酸化外环化

  摘要：

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja3104582
• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-allyl-4-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  含未活化双键的烯基卤化物的铜（I）催化硼酸化外环化

  摘要：

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja3104582

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Borylative <i>exo</i>-Cyclization of Alkenyl Halides Containing Unactivated Double Bond
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja3104582

  日期：2013.2.20

  A borylative exo-cyclization of alkenyl halides has been reported. The reaction includes the regioselective addition of a borylcopper(I) intermediate to unactivated terminal alkenes, followed by the intramolecular substitution of the resulting alkylcopper(I) moiety for the halide leaving groups. Experimental and theoretical investigations of the reaction mechanism have also been described. This reaction

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。