3-benzyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxide | 1430843-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-benzyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxide
• 英文别名: 3-Benzyl-7-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazole 2,2-dioxide；3-benzyl-7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1430843-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 315.316
• InChiKey: XZBCGHRKMONPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxide 生成
  参考文献：
  名称：

  3-苄基-7-三氟甲基-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性

  摘要：

  描述了1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯基甲基化铵的产生和反应性。在微波诱导的热解下，该中间体可能被充当4π以及8π偶极子的偶极亲子捕获。观察到，对于乙炔二羧酸二甲酯，1，3-偶极环加合物是主要产物，而对于N-取代的马来酰亚胺，主要产物是由横跨1，7-位的加成产生的。FMO对环加成物的分析证实了所观察到的反应性的合理性。在理论的DFT水平上进行的量子化学计算使得合理化在将1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲基化物与N-取代的马来酰亚胺环加成中观察到的立体选择性。研究表明外-环加成是1，7-环加成的主要反应路径，而内-途径是导致1，3-环加合物的主要反应方式。另外，在快速真空热解或常规热解下，甲基化的1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲铵经历了表面上的σ[1,8] H位移，从而导致了2-甲基-1-苯乙烯基-3-三氟甲基的有效形成。 -1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-benzyl-3-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 3-benzyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-苄基-7-三氟甲基-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性

  摘要：

  描述了1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯基甲基化铵的产生和反应性。在微波诱导的热解下，该中间体可能被充当4π以及8π偶极子的偶极亲子捕获。观察到，对于乙炔二羧酸二甲酯，1，3-偶极环加合物是主要产物，而对于N-取代的马来酰亚胺，主要产物是由横跨1，7-位的加成产生的。FMO对环加成物的分析证实了所观察到的反应性的合理性。在理论的DFT水平上进行的量子化学计算使得合理化在将1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲基化物与N-取代的马来酰亚胺环加成中观察到的立体选择性。研究表明外-环加成是1，7-环加成的主要反应路径，而内-途径是导致1，3-环加合物的主要反应方式。另外，在快速真空热解或常规热解下，甲基化的1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲铵经历了表面上的σ[1,8] H位移，从而导致了2-甲基-1-苯乙烯基-3-三氟甲基的有效形成。 -1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.017

文献信息

• Synthesis and thermal reactivity of 3-benzyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxide
  作者：Walter José Peláez、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.017

  日期：2013.5

  pyrolysis this intermediate could be trapped by dipolarophiles acting as a 4π as well as 8π dipole. It was observed that with dimethyl acetylenedicarboxylate the 1,3-dipolar cycloadduct was the major product whereas with N-substituted maleimides the major product results from the addition across the 1,7-position. FMO analysis of the cycloadditions corroborated the rationalization of the observed reactivity

  描述了1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯基甲基化铵的产生和反应性。在微波诱导的热解下，该中间体可能被充当4π以及8π偶极子的偶极亲子捕获。观察到，对于乙炔二羧酸二甲酯，1，3-偶极环加合物是主要产物，而对于N-取代的马来酰亚胺，主要产物是由横跨1，7-位的加成产生的。FMO对环加成物的分析证实了所观察到的反应性的合理性。在理论的DFT水平上进行的量子化学计算使得合理化在将1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲基化物与N-取代的马来酰亚胺环加成中观察到的立体选择性。研究表明外-环加成是1，7-环加成的主要反应路径，而内-途径是导致1，3-环加合物的主要反应方式。另外，在快速真空热解或常规热解下，甲基化的1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲铵经历了表面上的σ[1,8] H位移，从而导致了2-甲基-1-苯乙烯基-3-三氟甲基的有效形成。 -1 H-吡咯。