Ac-Ser-Ala-Phe-Tyr-Gly-SBn | 1431379-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ser-Ala-Phe-Tyr-Gly-SBn
• 英文别名: S-benzyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]ethanethioate
• CAS: 1431379-08-6
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₈S
• 分子量: 691.805
• InChiKey: OETZNDLCGKVWCV-BJPINVTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Ser-Ala-Phe-Tyr-Gly-SBn 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ac-Ser(1)-Ala-Phe-Tyr-Gly-(1) 、 Ac-Ser(1)-Ala-Phe-Tyr-Gly-(2).Ac-Ser(2)-Ala-Phe-Tyr-Gly-(1)
  参考文献：
  名称：

  咪唑在酯交换肽环化中的作用：与丝氨酸蛋白酶的催化三联体相似

  摘要：

  与线性对应物相比，环状肽具有更高的生物利用度、稳定性和选择性，这使它们在新疗法的设计和发现中成为有吸引力的结构。在我们之前的工作中，我们开发了一种咪唑促进的环缩肽的制备，其中我们观察到增加的浓度咪唑导致环状产物产率的增加和二聚化的减少，但也导致酰基取代的副产物的产生。在这项工作中，我们使用过渡态分析来探索一种这样的肽 Ac-SAFYG- S CH 2 ϕ咪唑催化酯化的机制，并确定酰基取代产物是涉及酰基的竞争反应途径中的中间体硫酯被取代咪唑. 我们的研究结果表明咪唑在这种侧链与 C 端偶联中，以及通过扩展，在一般的酯交换中，通过协同机制发挥重要作用，其中咪唑在亲核试剂攻击羰基时使亲核试剂去质子化。所研究的系统与催化三联体的组氨酸-丝氨酸部分相同丝氨酸蛋白酶，并且这些酶很可能在肽裂解的第一步中采用相同的协同机制。此外，相对较高的浓度咪唑 必须用于有效催化非质子溶剂中的反应，因为整个反应涉及 咪唑

  DOI：

  10.1039/c3ob27464k