(S)-tert-butyl (1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate | 1423720-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1423720-74-4
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 541.876
• InChiKey: HVRGUVLQQXJAOD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-tert-butyl (1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079