2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole | 1569303-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1569303-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: FJKVHBYNMIYIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylzinc bromide 、 (5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) thiohypochlorite 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.1 g的产率得到2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 在 2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 三乙胺 作用下， 以afforded the title compound as a white solid (0.100 g, 58%)的产率得到2-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Construction and characterization of a magnetic nanoparticle-supported Cu complex: a stable and active nanocatalyst for synthesis of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides
  作者：Yutong Fang、Songlin Chen、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1039/d3ra07791h

  日期：——

  challenge in organic synthesis. In this attractive methodology, we wish to introduce Fe3O4-supported 3-amino-4-mercaptobenzoic acid copper complex (Fe3O4@AMBA-CuI) nanomaterials as a novel and efficient magnetically recoverable catalyst for the preparation of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides with high yields through reaction of heteroaryl halides with aryl or heteroaryl boronic acids and S8

  二芳基和二杂芳基硫醚存在于许多药物和重要生物化合物的结构中，并且这些化合物由于重要的生物和药物活性而在药物化学中众所周知。因此，开发新型、环保且高效的催化体系来制备二芳基硫醚和二杂芳基硫醚是有机合成中非常有吸引力且重要的挑战。在这种有吸引力的方法中，我们希望引入 Fe 3 O 4负载的 3-氨基-4-巯基苯甲酸铜配合物 (Fe 3 O 4 @AMBA-CuI) 纳米材料作为一种新型高效的磁可恢复催化剂，用于制备杂芳基-通过杂芳基卤化物与芳基或杂芳基硼酸以及S 8作为硫源在生态友好的条件下反应，高产率地制备芳基和二杂芳基硫醚。该催化体系对于多种杂芳基底物（包括苯并噻唑、苯并恶唑、苯并咪唑、恶二唑、苯并呋喃和咪唑并[1,2- a ]吡啶）非常有效且实用，因为所需的二芳基和二杂芳基硫化物是用高催化速率制备的。产量。可重复使用性实验表明，Fe 3 O 4 @AMBA-CuI纳米催化剂可以磁分离并重
• Diaryl and Heteroaryl Sulfides: Synthesis via Sulfenyl Chlorides and Evaluation as Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、Charlotte A. Osborne、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jo402586v

  日期：2014.3.7

  A mild protocol for the synthesis of diaryl and heteroaryl sulfides is described. In a one-pot procedure, thiols are converted to sulfenyl chlorides and reacted with arylzinc reagents. This method tolerates functional groups including aryl fluorides and chlorides, ketones, as well as N-heterocycles including pyrimidines, imidazoles, tetrazoles, and oxadiazoles. Two compounds synthesized by this method

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。
• AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150266836A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Described herein, inter alia, are aromatic sulfide compositions and methods for treating or preventing cancer using the same.

  本文描述了含芳香硫化物的组合物，以及利用这些组合物治疗或预防癌症的方法。