tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-chloro-2,3-dihydroindole-1-carboxylate | 1142923-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-chloro-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1142923-94-1
• 化学式: C₂₀H₃₂ClNO₃Si
• 分子量: 398.017
• InChiKey: WUKSUHLKYGIUQR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-(2-bromo-6-chlorophenyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate 在 DPE-Phos 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-chloro-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of aziridines with ortho-bromophenyl metal reagents: synthesis of 2-substituted indolines

  摘要：

  Stabilized ortho-bromo phenyllithium reagents, generated via lithium-halogen exchange of aryl iodides, undergo regioselective ring opening of mono-substituted N-Boc, N-Cbz, and N-tosyl-protected aziridines in good to excellent yields. The resulting ortho-bromo phenethylamines can be cyclized under transition-metal-catalyzed conditions to give 2-substituted chiral, non-racemic indolines in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.047