(3aS,8R,9S,11cR)-2,2-Dimethyl-3a,8,9,11c-tetrahydro-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-8,9-diol | 921202-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,8R,9S,11cR)-2,2-Dimethyl-3a,8,9,11c-tetrahydro-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-8,9-diol
• 英文别名: (3aS,8R,9S,11cR)-2,2-dimethyl-3a,8,9,11c-tetrahydronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-8,9-diol
• CAS: 921202-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: ANZACLFFMVQXCQ-UGQVUOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,9S,11cR)-2,2-Dimethyl-3a,8,9,11c-tetrahydro-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-8,9-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到(3aS,8R,9S,11cR)-2,2-Dimethyl-3a,8,9,10,11,11c-hexahydro-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes

  摘要：

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。

  DOI：

  10.1039/b612191h
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,11cR)-2,2-Dimethyl-3a,11c-dihydro-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole 在 biphenyl dioxygenase of Sphingomonas yaniokuyae B₈/36 、 氧气 作用下， 以15%的产率得到(3aS,8R,9S,11cR)-2,2-Dimethyl-3a,8,9,11c-tetrahydro-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes

  摘要：

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。

  DOI：

  10.1039/b612191h