(1R,2S,5S,12R,13S,19S)-2-bromo-13-methyl-17-oxa-15-azapentacyclo[10.5.2.01,5.09,18.015,19]nonadec-9(18)-ene-8,16-dione | 1448230-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,5S,12R,13S,19S)-2-bromo-13-methyl-17-oxa-15-azapentacyclo[10.5.2.01,5.09,18.015,19]nonadec-9(18)-ene-8,16-dione
• CAS: 1448230-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₃
• 分子量: 380.282
• InChiKey: DBSUPINBIBWMFY-IGJBVWPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2S,5S,12R,13S,19S)-2-bromo-13-methyl-17-oxa-15-azapentacyclo[10.5.2.01,5.09,18.015,19]nonadec-9(18)-ene-8,16-dione 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (6R,13R,14S,17S)-14-methyl-9-oxo-16-azatetracyclo[8.7.0.02,6.013,17]heptadeca-1(10),2-diene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  达菲霉素C的四环核的简明和立体控制合成

  摘要：

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol4018112
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6R,13R,14S,17S)-14-methyl-9-oxo-16-azatetracyclo[8.7.0.02,6.013,17]heptadeca-1(10),2-diene-16-carboxylate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(1R,2S,5S,12R,13S,19S)-2-bromo-13-methyl-17-oxa-15-azapentacyclo[10.5.2.01,5.09,18.015,19]nonadec-9(18)-ene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  达菲霉素C的四环核的简明和立体控制合成

  摘要：

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol4018112