o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate | 944833-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 944833-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 301.299
• InChiKey: VTRUCBHJBBMKMJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-phenyl-1-(propan-2-ylcarbamoylamino)ethyl]carbamate 、 o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[[(1S)-2-phenyl-1-(propan-2-ylcarbamoylamino)ethyl]carbamoylamino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸和二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯衍生物——脲肽和低聚脲/肽杂交体的合成

  摘要：

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-{[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601010
• 作为产物：
  描述：

  N²-Boc-L-alanine ethoxycarbonic anhydride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 o-succinimidyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Stability of the Urea cis−trans Isomer in Urea-Containing Model Pseudopeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]In contrast to the situation observed in the crystal state, the urea moiety in N-Boc-N'-carbamoyl-gem-diaminoalkyl derivatives (single-residue ureidopeptides) 1-4 exclusively assumes a cis-trans conformation in solution. When R-3 = H, the resulting structure can be further stabilized by an intramolecular hydrogen bond that closes an eight-membered pseudocycle. The root-mean-square deviation calculated for heavy atoms between a peptide gamma -turn and the folded conformation that we propose to call urea turn is 0.60 Angstrom.

  DOI：

  10.1021/ol0166552

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Unexpected Stability of the Urea<i> cis</i><i>−</i><i>trans</i> Isomer in Urea-Containing Model Pseudopeptides
  作者：Vincent Semetey、Christine Hemmerlin、Claude Didierjean、Arnaud-Pierre Schaffner、Ana Gimenez Giner、André Aubry、Jean-Paul Briand、Michel Marraud、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ol0166552

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]In contrast to the situation observed in the crystal state, the urea moiety in N-Boc-N'-carbamoyl-gem-diaminoalkyl derivatives (single-residue ureidopeptides) 1-4 exclusively assumes a cis-trans conformation in solution. When R-3 = H, the resulting structure can be further stabilized by an intramolecular hydrogen bond that closes an eight-membered pseudocycle. The root-mean-square deviation calculated for heavy atoms between a peptide gamma -turn and the folded conformation that we propose to call urea turn is 0.60 Angstrom.