(2E)-butyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate | 943613-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-butyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: butyl (2E)-5-phenylhexa-2,4-dienoate；(2e)-Butyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate；butyl (2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 943613-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: QNNULLAMDSPSMN-MXOVAJDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 butyl (2E,4Z)-5-phenyl-2,4-hexadienoate 、 (2E)-butyl 5-phenylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Direct palladium/copper oxidative cross-coupling of α-methylstyrene with acrylates

  摘要：

  丙烯酸酯与 α-甲基苯乙烯的全钯/铜催化氧化交叉偶联反应是在 DMSO/AcOH (1:1) 混合物中于 60 °C 空气中进行的。这改进了以往采用铜和氧的化学计量方法。因此，各种丙烯酸酯都能有效地与α-甲基苯乙烯偶联，并以中等至良好的收率（44%-65%）得到预期的 E 和 Z 异构体混合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4096-7

文献信息

• Direct palladium/copper oxidative cross-coupling of α-methylstyrene with acrylates
  作者：Walid Al-Maksoud、Laurent Djakovitch、Mohamad Jahjah、Catherine Pinel

  DOI：10.1007/s11426-010-4096-7

  日期：2010.9

  Fully palladium/copper catalytic oxidative cross-coupling of acrylates with α-methylstyrene was performed in a DMSO/AcOH (1:1) mixture at 60 °C in the air. This improves previous procedures which employed stoichiometric amounts of copper and oxygen. Thus various acrylates were effectively coupled to α-methylstyrene giving the expected compounds in moderate to good yields (44%–65%) as a mixture of E and Z isomers.

  丙烯酸酯与 α-甲基苯乙烯的全钯/铜催化氧化交叉偶联反应是在 DMSO/AcOH (1:1) 混合物中于 60 °C 空气中进行的。这改进了以往采用铜和氧的化学计量方法。因此，各种丙烯酸酯都能有效地与α-甲基苯乙烯偶联，并以中等至良好的收率（44%-65%）得到预期的 E 和 Z 异构体混合物。
• Synthesis of Conjugated Dienes via a Biomimetic Aerobic Oxidative Coupling of Two C_vinylH Bonds
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301771

  日期：2013.8.12

  A time to dienes: A highly efficient and general method has been developed to prepare conjugated dienes through a biomimetic approach. This aerobic oxidative coupling, involving two CvinylH bonds, proceeds under low Pd catalyst loading and employs catalytic amounts of p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs) under ambient oxygen pressure (see scheme).

  二烯的时间：已经开发出一种高效且通用的方法来通过仿生方法制备共轭二烯。这种好氧氧化偶合，涉及两个C乙烯基H键，在低Pd催化剂负载下进行，并在环境氧压下采用催化量的对苯二醌和酞菁铁作为电子传递介质（ETM）（请参见方案）。