canangaionoside | 1307279-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: canangaionoside
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-4-[(E,3R)-4-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1307279-59-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: SYBYAWTVABPDJR-DZLDNXDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  canangaionoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 β-glucosidase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 10-O-pivaloylcanangaionol 9-O-(R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Megastigmane 葡萄糖苷和来自 Cananga odorata var. 叶子的一种不寻常的单萜。odorata，以及从 C. odorata var. 中分离的 megastigmane 葡萄糖苷的绝对结构。凤尾草和 Breynia officinalis。

  摘要：

  来自Cananga odorata var. MeOH 提取物的 1-BuOH 可溶部分。在清迈大学植物园收集的odorata 中，分离出了一种名为 canangaionoside 的新巨蒺藜葡萄糖苷和一种不规则的单萜。一种已知的化合物，breyniaionoside A，已经从的叶子上得到黑面神属 巴戟，也被分离，而其绝对结构证实在本研究的第一次。在这种情况下，检查了从B. officinalis中分离的结构相关的 megastigmane glucosides、breyniaionosides B 和 C 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1007/s11418-010-0434-5