2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene | 1332326-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyloxymethyl)benzene；mes(1,2-phO-Izphen)3；2-[2-[[3,5-bis[[2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenoxy]methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methoxy]phenyl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1332326-66-5
• 化学式: C₆₉H₄₈N₁₂O₃
• 分子量: 1093.22
• InChiKey: DEIRNDBMVRAPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene 、 sodium perchlorate 以 乙二醇 为溶剂， 以83%的产率得到[(Ru(2,2'-bipyridine)2)3(μ-2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene)](ClO4)6*4H2O
  参考文献：
  名称：

  New star-shaped trinuclear Ru(ii) polypyridine complexes of imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives: syntheses, characterization, photophysical and electrochemical properties

  摘要：

  一系列新型星形三核铑(II)复合物的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘衍生物，[{Ru(bpy)2}3{μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (6)、[{Ru(phen)2}3{μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (7)、[{Ru(bpy)2}3{μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (8)、和[{Ru(phen)2}3{μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (9) [mes(1,4-phO-Izphen)3 (4) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基-[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷和(mes(1,2-phO-Izphen)3 (5) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(2-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷]已被合成并表征。它们的光物理和电化学性质也得到了研究。核心分子1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(1)和三醛中间体2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-甲酰基苯基)苯(2)通过单晶X射线衍射进行表征：为三斜晶系，P。复合物6-9在室温流体溶液中分别在618、601、615和605纳米处表现出以Ru(II)金属为中心的发射。每个复合物的发射特征和发射最大值都相似，并且与激发波长无关。复合物6-9经历了金属中心的氧化，Ru(II)/Ru(III)氧化还原对的E1/2值分别为1.33、1.34、1.35和1.35伏，较单核复合物[Ru(bpy)2(PIP)]2+ (PIP = 2-苯基咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘)的值发生了阴极位移。这项研究展示了基于高度对称的三核配体4和5的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘在形成三核铑(II)复合物方面的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10811e
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-formylphenyloxymethyl)benzene 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  New star-shaped trinuclear Ru(ii) polypyridine complexes of imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives: syntheses, characterization, photophysical and electrochemical properties

  摘要：

  一系列新型星形三核铑(II)复合物的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘衍生物，[{Ru(bpy)2}3{μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (6)、[{Ru(phen)2}3{μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (7)、[{Ru(bpy)2}3{μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (8)、和[{Ru(phen)2}3{μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (9) [mes(1,4-phO-Izphen)3 (4) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基-[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷和(mes(1,2-phO-Izphen)3 (5) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(2-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷]已被合成并表征。它们的光物理和电化学性质也得到了研究。核心分子1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(1)和三醛中间体2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-甲酰基苯基)苯(2)通过单晶X射线衍射进行表征：为三斜晶系，P。复合物6-9在室温流体溶液中分别在618、601、615和605纳米处表现出以Ru(II)金属为中心的发射。每个复合物的发射特征和发射最大值都相似，并且与激发波长无关。复合物6-9经历了金属中心的氧化，Ru(II)/Ru(III)氧化还原对的E1/2值分别为1.33、1.34、1.35和1.35伏，较单核复合物[Ru(bpy)2(PIP)]2+ (PIP = 2-苯基咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘)的值发生了阴极位移。这项研究展示了基于高度对称的三核配体4和5的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘在形成三核铑(II)复合物方面的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10811e

文献信息

• New star-shaped trinuclear Ru(ii) polypyridine complexes of imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives: syntheses, characterization, photophysical and electrochemical properties
  作者：N. Arockia Samy、V. Alexander

  DOI：10.1039/c1dt10811e

  日期：——

  A series of new star-shaped trinuclear Ru(II) complexes of imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives, [Ru(bpy)2}3μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (6), [Ru(phen)2}3μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (7), [Ru(bpy)2}3μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (8), and [Ru(phen)2}3μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (9) [mes(1,4-phO-Izphen)3 (4) = 2,4,6-tri methyl-1,3,5-tris(4-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl-[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene and (mes(1,2-phO-Izphen)3 (5) = 2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(2-oxymethyl-1-yl(1H-imidazo-2-yl[4,5-f][1,10]phenanthroline)phenyl)benzene] have been synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties have also been studied. The core molecule, 1,3,5-tris(bromomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene (1) and the trialdehyde intermediate, 2,4,6-trimethyl-1,3,5-tris(4-oxymethyl-1-formylphenyl)benzene (2) are characterized by single crystal X-ray diffraction: triclinic, P. The complexes 6–9 exhibit Ru(II) metal centered emission at 618, 601, 615, and 605 nm, respectively, in fluid solution at room temperature. The emission profile and emission maxima are similar and independent of the excitation wavelength for each complex. The complexes 6–9 undergo metal centered oxidation and the E1/2 values for the Ru(II)/Ru(III) redox couples are 1.33, 1.34, 1.35, and 1.35 V versus Ag/Ag+, respectively, which are cathodically shifted with respect to that of the mononuclear complex [Ru(bpy)2(PIP)]2+ (PIP = 2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline). The study demonstrates the versatility of the highly symmetric trinucleating imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-based core ligands 4 and 5 in forming trinuclear Ru(II) complexes.

  一系列新型星形三核铑(II)复合物的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘衍生物，[Ru(bpy)2}3μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (6)、[Ru(phen)2}3μ-mes(1,4-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (7)、[Ru(bpy)2}3μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·4H2O (8)、和[Ru(phen)2}3μ-mes(1,2-phO-Izphen)3}](ClO4)6·3H2O (9) [mes(1,4-phO-Izphen)3 (4) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基-[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷和(mes(1,2-phO-Izphen)3 (5) = 2,4,6-三甲基-1,3,5-三(2-甲氧基甲基-1-基(1H-咪唑-2-基[4,5-f][1,10]苯并芘)苯基)苯烷]已被合成并表征。它们的光物理和电化学性质也得到了研究。核心分子1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(1)和三醛中间体2,4,6-三甲基-1,3,5-三(4-甲氧基甲基-1-甲酰基苯基)苯(2)通过单晶X射线衍射进行表征：为三斜晶系，P。复合物6-9在室温流体溶液中分别在618、601、615和605纳米处表现出以Ru(II)金属为中心的发射。每个复合物的发射特征和发射最大值都相似，并且与激发波长无关。复合物6-9经历了金属中心的氧化，Ru(II)/Ru(III)氧化还原对的E1/2值分别为1.33、1.34、1.35和1.35伏，较单核复合物[Ru(bpy)2(PIP)]2+ (PIP = 2-苯基咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘)的值发生了阴极位移。这项研究展示了基于高度对称的三核配体4和5的咪唑[4,5-f][1,10]苯并芘在形成三核铑(II)复合物方面的多功能性。