tert-butyl (1R,2R)-2-hydroxy-2-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethylcarbamate | 1334227-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-hydroxy-2-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1334227-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: KHILMXVDNIJVGA-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-2-hydroxy-2-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以40%的产率得到radicamine B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-radicamine B

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of naturally occurring pyrrolidine alkaloid, radicamine B has been accomplished in 13 steps from the commercially available starting materials with an overall yield of 9.75%. The synthesis utilizes Sharpless asymmetric epoxidation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.035
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2R)-1-azido-2,3-dihydroxypropyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 p-cumenyl hydroperoxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.75h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-hydroxy-2-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-radicamine B

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of naturally occurring pyrrolidine alkaloid, radicamine B has been accomplished in 13 steps from the commercially available starting materials with an overall yield of 9.75%. The synthesis utilizes Sharpless asymmetric epoxidation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.035

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-radicamine B
  作者：G. Shankaraiah、R. Sateesh Chandra Kumar、B. Poornima、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.035

  日期：2011.7

  A simple and efficient stereoselective synthesis of naturally occurring pyrrolidine alkaloid, radicamine B has been accomplished in 13 steps from the commercially available starting materials with an overall yield of 9.75%. The synthesis utilizes Sharpless asymmetric epoxidation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.