(2S,3S)-N-benzyl-N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butyl]hydroxylamine | 195059-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyl-N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butyl]hydroxylamine
• 英文别名: (2S,3S)-N-Benzyl-N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butyl]hydroxylamine；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-[benzyl(hydroxy)amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 195059-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 294.394
• InChiKey: FRAQWSVCYAGZAQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyl-N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butyl]hydroxylamine 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2S,3S)-2-benzylamino-3-(tert-butoxycarbonylamino)butane
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (Z)-N-<(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylidene>benzylamine N-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(2S,3S)-N-benzyl-N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  对α-氨基硝酮的立体选择性格氏反应。旋光性α-氨基羟胺和1,2-二胺的合成

  摘要：

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00250-4

文献信息

• Stereoselective grignard reactions to α-amino nitrones. Synthesis of optically active α-aminohydroxylamines and 1,2-diamines
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00250-4

  日期：1997.7

  α-Aminohydroxylamines are formed stereoselectively from the nucleophilic addition of phenylmagnesium bromide to α-amino nitrones. In contrast, the addition of methylmagnesium bromide occurs in a stereorandom fashion. Nevertheless it is possible to achieve a complete syn selectivity by diprotecting the α-amino group in the starting nitrone. Hydrogenation of the obtained α-amino hydroxylamines followed

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。