(3R,4R)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde | 1443054-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4R)-3-prop-1-en-2-yloxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1443054-64-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JOXCACISYTWBKQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312
• 作为产物：
  描述：

  4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)butan-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 iron(III) trisphenanthroline trisbis(trifluoromethylsulfonyl)amide 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,4R)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312

文献信息

• Electrochemical Asymmetric Radical Functionalization of Aldehydes Enabled by a Redox Shuttle
  作者：Daniele Mazzarella、Chun Qi、Michael Vanzella、Andrea Sartorel、Giorgio Pelosi、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/anie.202401361

  日期：2024.6.17

  Aminocatalysis and electrochemistry cooperate, enabling SOMO-type transformations for asymmetric electrochemical synthesis. Electricity drives enantioselective radical processes via oxidation of catalytically generated enamines. Key is the use of a biphenyl redox shuttle to prevent catalyst degradation, yielding desired compounds with high enantioselectivity.

  氨基催化和电化学协同作用，实现不对称电化学合成的 SOMO 型转化。电通过催化产生的烯胺的氧化来驱动对映选择性自由基过程。关键是使用联苯氧化还原梭来防止催化剂降解，从而产生具有高对映选择性的所需化合物。