ethyl 2-[(2R,3R)-2-(dibenzylcarbamothioyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate | 1360546-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,3R)-2-(dibenzylcarbamothioyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
• CAS: 1360546-34-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 445.582
• InChiKey: NNOQYYISZGQFGM-ZEQKJWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-酮 在 劳森试剂 、 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 [Cu(acetonitrile)4]SbF6 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 三乙胺 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.25h， 生成 ethyl 2-[(2R,3R)-2-(dibenzylcarbamothioyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate 、 、
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺直接催化不对称分子内共轭加成至α，β-不饱和酯

  摘要：

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102332

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuta Suzuki、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201102332

  日期：2011.10.17

  allows efficient access to optically active five‐ and six‐membered ring systems bearing ester and thioamide functionalities in an anti fashion; these ring systems are amenable to differential functional group manipulation. Direct catalytic, asymmetric, intramolecular conjugate addition of thioamide to α,β‐unsaturated esters is described. In situ generated Cu thioamide enolate, by catalytic deprotonation

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。