(2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-ol | 168396-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(phenylmethoxy)octadeca-4,6-dien-2-ol
• CAS: 168396-70-1
• 化学式: C₃₂H₄₆O₃
• 分子量: 478.715
• InChiKey: SKSPZJPQSCOVDZ-AHOUOSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d-糖立体选择性合成safingol及其天然立体异构体

  摘要：

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.112
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-yl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-糖立体选择性合成safingol及其天然立体异构体

  摘要：

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.112

文献信息

• Stereoselective synthesis of safingol and its natural stereoisomer from d-glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Ram Sagar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Efficient and convenient syntheses of (2S,3S)-safingol and its natural (2S,3R)-isomer have been developed from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals. The key step is the one-pot reduction of an azide, saturation of the double bonds and debenzylation under catalytic hydrogenation.

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。