(4aR,9aS)-3-(1-hydroxyethyl)-2,3,9,9a-tetrahydroindeno-[2,1-b][1,4]oxazine-4(4aH)-carbaldehyde | 1010114-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,9aS)-3-(1-hydroxyethyl)-2,3,9,9a-tetrahydroindeno-[2,1-b][1,4]oxazine-4(4aH)-carbaldehyde
• 英文别名: (4aR,9aS)-3-(1-hydroxyethyl)-3,4a,9,9a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b][1,4]oxazine-4-carbaldehyde
• CAS: 1010114-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JIYCRHRWKHDYNA-KZKARCIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS)-3-(1-hydroxyethyl)-2,3,9,9a-tetrahydroindeno-[2,1-b][1,4]oxazine-4(4aH)-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4aR,9aS)-3-acetyl-2,3,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine-4(4aH)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲磺酰基取代的手性咪唑鎓盐的合成，用于NHC催化的反应。

  摘要：

  一种新的手性咪唑鎓盐合成方法，使得首次合成N-间苯二甲酰基取代的氨基茚满醇衍生的N-杂环卡宾前体1.ClO4成为可能。成功的合成方法可以在许多NHC催化过程中首次直接比较在其他方面相同的咪唑鎓和三唑鎓前体。这些研究证实了这两类药物在反应性和机理上的显着差异。

  DOI：

  10.1021/ol800006m
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-((3-methyloxiran-2-yl)methoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)formamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以56%的产率得到(4aR,9aS)-3-(1-hydroxyethyl)-2,3,9,9a-tetrahydroindeno-[2,1-b][1,4]oxazine-4(4aH)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲磺酰基取代的手性咪唑鎓盐的合成，用于NHC催化的反应。

  摘要：

  一种新的手性咪唑鎓盐合成方法，使得首次合成N-间苯二甲酰基取代的氨基茚满醇衍生的N-杂环卡宾前体1.ClO4成为可能。成功的合成方法可以在许多NHC催化过程中首次直接比较在其他方面相同的咪唑鎓和三唑鎓前体。这些研究证实了这两类药物在反应性和机理上的显着差异。

  DOI：

  10.1021/ol800006m

文献信息

• A modular synthesis of chiral aminoindanol-derived imidazolium salts
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.072

  日期：2008.7

  N-substituted chiral imidazolium salts derived from (1R,2S)-(+)-1-amino-2-indanol is described. A wide range of amines are amenable to late stage introduction of the N-substituent to provide N-aryl, N-alkyl, and N-amino imidazolium salts, which serve as precursors to chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs). A multi-gram synthesis of the N-mesityl derivative provides an important imidazolium salt for ongoing

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。