1,3-Dibromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 2121512-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-Dibromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 2121512-40-9
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.95
• InChiKey: HQTASBWCMCPRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-1,3-dibromo-5-((2-fluoro-3-iodoallyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔烃 (Z)-β-氟乙烯基碘鎓盐：高效、选择性合成 Z-单氟烯烃

  摘要：

  单氟烯烃是用于药物化学的稳定且亲脂的酰胺生物等排体。然而，用于合成Z-单氟烯烃的有效且立体选择性的方法尚未开发。我们设想(Z) -β-氟乙烯基碘鎓盐 ( Z -FVI) 作为偶联伙伴，用于Z -单氟烯烃的多样化和立体选择性合成。本文公开了银(I)催化方法的开发和应用，用于在一步中从炔烃获得具有独特的Z-立体选择性和区域选择性的广泛( Z )-FVI。实验和计算研究深入了解催化循环的机制和银 (I) 催化剂的作用，并通过几种立体定向衍生化探索 ( Z )-FVI 的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03826
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3,5-二溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1,3-Dibromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔烃 (Z)-β-氟乙烯基碘鎓盐：高效、选择性合成 Z-单氟烯烃

  摘要：

  单氟烯烃是用于药物化学的稳定且亲脂的酰胺生物等排体。然而，用于合成Z-单氟烯烃的有效且立体选择性的方法尚未开发。我们设想(Z) -β-氟乙烯基碘鎓盐 ( Z -FVI) 作为偶联伙伴，用于Z -单氟烯烃的多样化和立体选择性合成。本文公开了银(I)催化方法的开发和应用，用于在一步中从炔烃获得具有独特的Z-立体选择性和区域选择性的广泛( Z )-FVI。实验和计算研究深入了解催化循环的机制和银 (I) 催化剂的作用，并通过几种立体定向衍生化探索 ( Z )-FVI 的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03826