Methanesulfonic acid (1S,3R,4S,5S)-1-allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexyl ester | 350048-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,3R,4S,5S)-1-allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexyl ester
• 英文别名: [(4S,6R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(1,3-dioxan-2-yl)-6,8-dimethylnon-1-en-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 350048-53-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₆SSi
• 分子量: 464.739
• InChiKey: URXQXGFCWYSVDC-JKBKZWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,3R,4S,5S)-1-allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到tert-Butyl-[(E)-(1S,2R)-1-((S)-2-[1,3]dioxan-2-yl-1-methyl-ethyl)-2-methyl-hepta-4,6-dienyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸A环段的合成

  摘要：

  的gambieric酸A环片段基于一个Evans的不对称烷基化，布朗的不对称crotyl-，allylboration和分子内S为立体选择性地合成Ñ 2反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00529-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3R,4S,5S)-1-allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸A环段的合成

  摘要：

  的gambieric酸A环片段基于一个Evans的不对称烷基化，布朗的不对称crotyl-，allylboration和分子内S为立体选择性地合成Ñ 2反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00529-9

文献信息

• Synthesis of the A ring segment of gambieric acid
  作者：Isao Kadota、Nao Oguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00529-9

  日期：2001.5

  The A ring fragment of gambieric acids was stereoselectively synthesized based on an Evans’ asymmetric alkylation, Brown's asymmetric crotyl-, allylboration and an intramolecular SN2 reaction.

  的gambieric酸A环片段基于一个Evans的不对称烷基化，布朗的不对称crotyl-，allylboration和分子内S为立体选择性地合成Ñ 2反应。