(3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexan-1-ol | 350048-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexan-1-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-3,5-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 350048-52-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: NFRYOEMNCVQUGW-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸A环段的合成

  摘要：

  的gambieric酸A环片段基于一个Evans的不对称烷基化，布朗的不对称crotyl-，allylboration和分子内S为立体选择性地合成Ñ 2反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00529-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1,3]dioxan-2-yl-3,5-dimethyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸A环段的合成

  摘要：

  的gambieric酸A环片段基于一个Evans的不对称烷基化，布朗的不对称crotyl-，allylboration和分子内S为立体选择性地合成Ñ 2反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00529-9

文献信息

• Synthesis of the A ring segment of gambieric acid
  作者：Isao Kadota、Nao Oguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00529-9

  日期：2001.5

  The A ring fragment of gambieric acids was stereoselectively synthesized based on an Evans’ asymmetric alkylation, Brown's asymmetric crotyl-, allylboration and an intramolecular SN2 reaction.

  的gambieric酸A环片段基于一个Evans的不对称烷基化，布朗的不对称crotyl-，allylboration和分子内S为立体选择性地合成Ñ 2反应。