(3R,6R)-3,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester | 637777-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6R)-3,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,6R)-3,6-dihydroxyicosanoate
• CAS: 637777-51-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: VYLDURQXUMAXPO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3R,6R)-3,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11%的产率得到(3R,6R)-3-Hydroxy-6-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oncidinol—a novel diacylglycerol from Ornithophora radicans Barb. Rodr. (Orchidaceae) floral oil

  摘要：

  The structure and absolute configuration of a novel diacylglycerol, (2S,3'R,6'R)-1-acetyl-2-[3',6'-diacetoxyeicosanyl)-glycerol 1, named oncidinol, from the Ornithophora radicans floral oil was elucidated from spectroscopic data and by applying the Mosher method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-Diacetoxy-icosanoic acid (R)-3-acetoxy-2-hydroxy-propyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(3R,6R)-3,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oncidinol—a novel diacylglycerol from Ornithophora radicans Barb. Rodr. (Orchidaceae) floral oil

  摘要：

  The structure and absolute configuration of a novel diacylglycerol, (2S,3'R,6'R)-1-acetyl-2-[3',6'-diacetoxyeicosanyl)-glycerol 1, named oncidinol, from the Ornithophora radicans floral oil was elucidated from spectroscopic data and by applying the Mosher method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.015