2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-amine | 1286191-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-amine
• 英文别名: 3-amino-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridine
• CAS: 1286191-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: NIUNLFACSKCWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-amine 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 3-iodo-1,2-dimethyl-5-nitro-6-phenylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  硝基联芳基合成的新方法

  摘要：

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2164-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基联芳基合成的新方法

  摘要：

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2164-z

文献信息

• Unexpected Formation of 5-Nitro-1<i>H</i>-benzimidazoles by Nucleophilic Recyclization of 1-Methyl-5-nitropyridinium Salts
  作者：Galina P. Sagitullina、Anna K. Garkushenko、Alexey N. Novikov、Reva S. Sagitullin

  DOI：10.1002/jhet.1876

  日期：2014.11

  has been described via domino anionic process rearrangement of 3‐benzoylamino‐1,2‐dimethyl‐5‐nitropyridinium salts in the presence of NaOH water–alcohol solution. Substituted N‐benzoyl‐o‐phenylenediamines was obtained via recyclization of 3‐benzoylamino‐1,2‐dimethyl‐5‐nitropyridinium salts in the presence of aqueous methylamine solution.

  在NaOH水-醇溶液存在下，通过3-苯甲酰基氨基-1，2-二甲基-5-硝基吡啶鎓盐的多米诺阴离子工艺重排，已经描述了取代的5-硝基-2-苯基-1 H-苯并咪唑的合成。取代的N-苯甲酰基-邻-苯二胺是通过在甲基胺水溶液存在下将3-苯甲酰基氨基-1，2-二甲基-5-硝基吡啶鎓盐进行再循环而获得的。
• NitropyridineS. 9*. Synthesis of substituted 3-amino-5-nitropyridines
  作者：G. P. Sagitullina、A. K. Garkushenko、L. V. Glyzdinskaya、F. A. Uldashev、M. A. Vorontsova、R. S. Sagitullin**

  DOI：10.1007/s10593-011-0660-0

  日期：2011.1

  Substituted 3-amino-5-nitropyridines have been synthesized by the Curtius, Schmidt, and Hofmann reactions.

  通过Curtius，Schmidt和Hofmann反应已经合成了取代的3-氨基-5-硝基吡啶。