1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one | 1217275-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-Acetyl-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridine；1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1217275-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WLYJMFIRAVNIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基联芳基合成的新方法

  摘要：

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2164-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethan-1-one 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的5-硝基吡啶衍生物的多组分合成

  摘要：

  摘要 2-硝基苯乙酮、乌洛托品（或多聚甲醛）、β-二羰基化合物和醋酸铵的多组分反应得到了五种新的4-未取代的5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物，氧化得到相应的5-硝基-6-苯基吡啶。所提出的合成 4-未取代 5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶及其随后芳构化为吡啶的方法可以将总反应时间缩短 200 倍以上，并提高 5-硝基-6-苯基吡啶比已知方法高2倍。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1780261

文献信息

• NitropyridineS. 9*. Synthesis of substituted 3-amino-5-nitropyridines
  作者：G. P. Sagitullina、A. K. Garkushenko、L. V. Glyzdinskaya、F. A. Uldashev、M. A. Vorontsova、R. S. Sagitullin**

  DOI：10.1007/s10593-011-0660-0

  日期：2011.1

  Substituted 3-amino-5-nitropyridines have been synthesized by the Curtius, Schmidt, and Hofmann reactions.

  通过Curtius，Schmidt和Hofmann反应已经合成了取代的3-氨基-5-硝基吡啶。
• Synthesis of substituted 5-nitro- 6-phenylpyridines by the cyclo- condensation of nitroacetophenone, ethyl orthoformate, and enamines
  作者：G. P. Sagitullina、A. K. Garkushenko、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/s10593-009-0395-3

  日期：2009.9