[5-Cyano-4-(3,4-dichloro-phenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester | 131364-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [5-Cyano-4-(3,4-dichloro-phenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[5-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 131364-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 384.243
• InChiKey: NBGIMYHQOXSONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [5-Cyano-4-(3,4-dichloro-phenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学治疗剂，XVIII：合成作为利什曼原虫杀灭剂的 π 缺陷嘧啶和融合嘧啶

  摘要：

  6-芳基-5-氰基-2-硫尿嘧啶1a-d的合成已经描述了从芳香醛、硫脲和氰基乙酸乙酯的缩合-环化。1a-d 在不同反应条件下与单卤代烷烃和二卤代烷烃烷基化产生 2、3 和 6。1 与 POCl3 的相互作用提供卤代嘧啶 8a、b。用芳香胺对 8 和 3 进行亲核取代分别得到 9a-d 和 7a-d。6 - 氯 - 5 - 硝基 - 3 - 甲基尿嘧啶 (11) 通过硝化 10 与胺进行亲核取代，提供 12。一些被筛选为利什曼原虫的化合物没有表现出任何显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231103