Tert-butyl-dimethyl-[1-(1-methylpyrrol-2-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]silane | 1391861-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[1-(1-methylpyrrol-2-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]silane
• CAS: 1391861-17-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSSi
• 分子量: 345.581
• InChiKey: DKHAXFQIODXZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[1-(1-methylpyrrol-2-yl)-4-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]silane 在 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 、 异丙醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-Methyl-7-thiophen-2-ylindole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3-Silyloxy-1,5-Enynes重排：苯并[b]噻吩，二苯并噻吩，二苯并呋喃和吲哚衍生物的高效合成

  摘要：

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。

  DOI：

  10.1002/chem.201200314